まず、iPod Video Converterをゲットすべし。サイトはここ。このサイトはMP3などでもいろいろ使えるツールがいっぱいあります。
で、DVDに記録されているVOBというサフィックスをもったファイルをディスクに用意します。市販のDVDは当然、プロテクトがかかっていてコピーできません。そこで、インターネットで DVD Decrypterというフリーウェアを探してください。パッチを当てると日本語になるようです。現時点でのおすすめサイトはここ。このソフトはプロテクトキーを勝手に見つけて、ディスクにコピーしてくれます。VOBファイルででかいのが、欲しい内容です。これを先のiPod Video Converterにドラッグドロップしたら、mp4というサフィックスのファイルができます。
これをiTunesにドラッグドロップしたら、あとはiPodにはもっていくだけ。楽しいっす。