家人が数時間分の会話の文字起こしをしなきゃいけない、ということでいろいろ調べた。

まずほとんどのソフトウェアが役にたたない。
録音を聞きながら本人がタイピングすることが前提なんだよね。頭が固いというか。
好きなところで再生を止められるとか、どーでもいい機能しかない。

もちろん音声認識ソフトを試したが役にたたない。
比較的優秀なものがコレ。

https://www.ibm.com/watson/jp-ja/developercloud/speech-to-text.html

なぜ音声認識ソフトがダメかというと、会議室でもどこでもノイズがすごい。
机をいじっていたり、横を人がとおたり、外を車がとおったり。
本人たちは静かな部屋で会話していたつもりが録音を聞くとノイズだらけ。
このノイズを取らないと音声認識ソフトさんもきついだろう。

だから!

Macについてる「音声入力」でええやん。
静かな部屋で録音を聞きながら、再度、同じ言葉を話すとしっかり記録される。

Macの場合、
リンゴマーク->システム環境設定->キーボード->音声入力
でオンにすれば、機能が導入されます。

これはMac OSの機能なのでWord上でもPages上でもメモ上でも動作します。

ちなみにiPhone用のマイク付きイヤフォンをイヤフォン端子につっこむと、付属のマイクを使えます。

もし、クリアな録音ならばUSBからマイクとイヤフォン端子を出せるアダプターが安く売られています。
それで直結を試してみてもいいのではないでしょうか。

ご参考まで。